年1月，万毅改任57军师旅团团长（前身是团），3月奉命进驻连云港，当时团团部就设在今连云港市朝阳镇新县街的张汝坚家,万毅夫妇就住在今新县张义壮家的东屋里,团部的卫生院设在张名秀家。团主力驻守在孙家山,孙家山又称洞山,东为马腰、荷花街,西为庙岭,形成一个半圆形海湾,地势险要,战略地位突出,团将士分别把守三个制高点。万毅料到日军必定还会从这里进攻,便严阵以待。
年5月20日黎明，天刚蒙蒙亮,海面上尚有雾气笼罩着,日军在几架飞机的掩护下,出动数艘汽艇，在飞机的配合下，多名陆战队员强行登陆。团随即进行阻击，机枪、步枪、手榴弹一起上，打得敌人不敢抬头。日军又用飞机对我阵地猛烈扫射轰炸，组织了一次又一次冲锋。战斗进行到傍晚，敌人利用它海空优势突破我第一营阵地。天黑下来后,团决定由第三营采取夜袭行动。三营的战士们悄悄地穿进了敌营,在暗中见到了敌军,就扔出了手榴弹,拼上刺刀。日军毫无防备,措手不及,负隅顽抗一阵,有的仓皇夺路逃下了海,有的被炸得血肉横飞,有的被刺倒地。这一仗敌我伤亡都很大,但敌人被赶下海,而我军则恢复了阵地,取得了反突击的胜利。
日军在孙家山失败后,便改变了进攻方向,打算从西墅登陆。一天夜里,日军趁涨潮时派出舰艇数艘,试图从西墅小西庄登陆,营指挥员一声令下,各工事一齐开火,鬼子舰艇狼狈逃窜。7月8日,日军以军舰五艘,载陆军百余人换乘汽艇20余艘,在舰炮、航空火力的掩护下,从墟沟海头湾登陆。团一部前出反击,驻军的炮弹射向敌舰,排排炮弹都命中目标,直打得敌舰蒙头转向,如同受惊的野兽调头逃跑。
8月2日,这时正是三伏天,天气炎热。日军出动舰艇40多艘,载千余人、炮五六门、飞机4架,疯狂向云台山大桅尖发动进攻。驻守大桅尖的是守军旅团白喜禄部,第团万毅部作预备队,设防在师部附近待命。日军凭借武器先进,海空炮火轮番轰击,敌军冒死硬冲,激战一天,大桅尖阵地被敌人攻占。第师师部立即发出紧急命令,命第团立即从预备队转进战斗岗位,协助第团夺回大桅尖。第团马上运动至右翼与第团取得了联系,迅即向敌军的侧翼发动猛烈攻势,打得敌人措手不及,仓猝应战后龟缩起来。
之后,万毅团长和第团团长白喜禄商定,午夜3时,由第团从正面攻击,第团从侧翼奇袭,同时发动攻击。第团从正面开始攻击,敌军急忙组织火力反击。万毅团长趁势率领第团又从侧后杀来,与日军展开了肉搏战。日军两面受敌,招架不住,慌忙夺路向山下奔去。第团从背后架起机枪猛烈扫射,敌人的伤亡比孙家山战斗更惨,日军拖着一具具尸体狼狈而逃,武器、弹药、帐篷、油桶等军用物资丢得漫山遍野。敌人伤亡惨重,终不能从连云港登陆。日本军方也不得不承认进攻连云港“使海军吃尽了苦头”,当时的国民党《中央日报》在头版报道说:“守卫云台山部队坚如钢城,固若金汤……”。而在连云港保卫战中率军英勇杀敌的万毅团长也威名大振,“不怕一万,就怕万一(毅)”的歇后语也在连云港一带流传开来。连云港到年3月才沦于敌手。